Castiglione Messer Raimondo è un caratteristico Comune del Teramano, posto su un colle che guarda il fiume Fino, il paese è da sempre stato dedito all'agricoltura. Il borgo fu un importante punto di riferimento per il popolo dei Vestini e sembra che abbia origini medioevali. Il paese, borgo fortificato, è collocato su un ristretto belvedere. L’abitato conserva ancora un aspetto caratteristico conferito dal ricorrente uso di pietra arenaria locale. Merita particolare attenzione la chiesa parrocchiale dedicata a S. Nicola di Bari che fu iniziata nel tardo Settecento su un progetto dell’ingegnere napoletano Francesco Giordano e fu terminata solo nel secolo successivo.