Antichissimo centro dei popoli Vestini, Penne deve il suo nome ad un toponimo assai diffuso che indica un'altura,una sommità. Il Centro urbano risulta infatti sviluppato sul colle Sacro ( Duomo) e sul colle di S.Croce (Castello); il colle Cappuccio ed il Colleromano si affiancano ai primi due. I quatto colli, rappresentati da quattro piccole torri, si ritrovano sullo stemma del Comune. Nell'89 a.c. venne costituita a Municipio e ricevette la cittadinanza romana. Contea medioevale sotto il dominio dei vescovi è sempre stata sede episcopale. Passata sotto la dominazione spagnola fu attribuita in data 1522 da Carlo V alla figlia naturale Margherita d'Austria, sposata dapprima con Alessandro dei Medici e poi, dopo la morte di quest' ultimo, con Ottavio Farnese; in tale periodo Penne fu proclamata Città Capo dello Stato Farnesiano. Notevole fu la sua tradizione rivoluzionaria risorgimentale e la partecipazione ai moti carbonari e mazziniani con costante progressione a partire dal 1814. La sua piazza principale, sita in posizione di raccordo fra i due colli del Duomo e del Castello, è intitolata al giureconsulto ed umanista Luca da Penne (1310 – 1370). Il centro storico cittadino è notevole per la presenza di numerose chiese e palazzi nobiliari nonché per il caratteristico uso del mattone. Dell’epoca medioevale sono, il Duomo, cattedrale d’origine paleocristiana (sec. XI) con una interessante Cripta (sec. X) e con un vicino Museo Civico Diocesano, la chiesa di S.Agostino ,di fondazione duecentesca, con campanile arricchito nel sovrastante prisma ottagonale cuspidato da ciotole medioevali verdi e azzurre, la chiesa di S.Giovanni Evangelista , molto rimaneggiata ma con un abside poligonale romanico – ogivale della seconda metà del ‘300 quasi intatto, nonché la chiesa di S.Domenico, originaria del XI secolo, ma più volte modificata tra il ‘500 e gli inizi del ‘600. Del ‘700 è invece l’elegante chiesa dell’ Annunziata, tutta in cotto e a due ordini di colonne sulla facciata; subito fuori dalla città è la chiesa conventuale romanico – ogivale di S.Maria in Colleromano, fondata già nel ‘300, successivamente rifatta e restaurata e che conserva un bellissimo portale originale del ‘300 arricchito da figure ed ornamenti ad intaglio. Fra i palazzi nobiliari vanno ricordati il palazzo Aliprandi, costruito nel 1733 e sede dell’I.T.C.G. "G. Marconi" dopo notevoli opere di restauro e consolidamento, il palazzo di Margherita d’Austria, con facciata rinascimentale ed interessante cortile, il palazzo Castiglione, dalla scenografica facciata settecentesca, la casa Vestini, di impianto medioevale, il palazzo Comunale, di fondazione duecentesca ed in corso di restauro, il palazzo Del Bono, cinquecentesco, il palazzo Vescovile, nonché i palazzi Friuli, Leopardi e Tirone. All'ingresso del paese, per chi viene da Pescara, si apre la Porta S.Francesco con ricca e decorata mostra esterna contenente, in una nicchia, la figura a mezzo busto di S. MASSIMO, patrono della città. .